A Organização dos Estados Americanos (OEA), o principal foro político para o diálogo multilateral e tomada de decisões de caráter continental, foi criada em 1948 em meio a violentos distúrbios que ocorreram em Bogotá – conhecidos como “Bogotaço” – em consequência do assassinato do líder liberal Jorge Eliécer Gaitán, no momento em que a IX Conferência Interamericana lá se reunia para recriar a União Pan-americana. A Carta da Organização dos Estados Americanos, firmada em 30 de abril de 1948, entrou em vigência em 13 de dezembro de 1951.
Os princípios e objetivos incorporados à Carta da OEA remontam à Primeira Conferência dos Estados Independentes da América, concluída em abril de 1890, em Washington, e que resultou no estabelecimento da União Internacional das Repúblicas Americanas e na criação do Escritório Comercial das Repúblicas Americanas. A União Internacional das Repúblicas Americanas promoveu sucessivas reuniões internacionais nas Américas: Cidade do México (1901), Rio de Janeiro (1906), Buenos Aires (1910), Santiago (1923), Havana (1928), Montevidéu (1933) e Lima (1938).
Desde a sua criação, a OEA cresceu com a incorporação de novos Estados-membros, atualmente em número de 35: Antígua e Barbuda, Argentina, Bahamas, Barbados, Belize, Bolívia, Brasil, Canadá, Chile, Colômbia, Costa Rica, Cuba, Dominica, El Salvador, Equador, Estados Unidos, Granada, Guatemala, Guiana, Haiti, Honduras, Jamaica, México, Nicarágua, Panamá, Paraguai, Peru, República Dominicana, Santa Lúcia, São Cristóvão e Nevis, São Vicente e Granadinas, Suriname, Trinidad e Tobago, Uruguai e Venezuela.
O governo de Cuba foi excluído da OEA durante a VIII Reunião de Consulta dos Chanceleres Americanos, realizada entre 23 e 31 de janeiro de 1962, em Punta del Este. Da Reunião resultou a resolução de excluir o governo revolucionário cubano da OEA, e não Cuba, sutileza capciosa para justificar a aplicação da medida, aprovada por apenas 14 votos (o Uruguai deu o décimo terceiro e o Haiti, o décimo quarto voto, depois que os Estados Unidos prometeram um financiamento de US$ 5 milhões para a construção de um aeroporto em Porto Príncipe), com seis abstenções (Brasil, México, Argentina, Chile, Bolívia e Equador) e um contra (Cuba). A posição do Brasil, em concertação com o México, liderando o Grupo dos Sete, foi então fundamental para forçar o recuo dos Estados Unidos e impedir a adoção de sanções econômicas ou militares, a recomendação de rompimento de relações diplomáticas com o governo de Fidel Castro e o ultimato para que o governo Castro rompesse os vínculos com o chamado Bloco Sino-Soviético. A predominância dos Estados Unidos, que até então manipularam e instrumentalizaram a OEA sem maior resistência, começou a diminuir.
Os chefes de Estado e de governo das Américas, em 5 de junho de 2001, reunidos em Québec (Canadá), aprovaram, durante a Terceira Cúpula das Américas, a Cláusula Democrática, consubstanciada pela Assembleia Geral da OEA na Carta Democrática Interamericana – OEA/Ser.P/AG/RES. 1838 (XXXI-O/01) –, que complementou e desenvolveu o previsto na resolução AG/RES. 1080 (XXI-O/91), com o objetivo de “promover, preservar e fortalecer a democracia representativa, considerada indispensável para a estabilidade, a paz e o desenvolvimento da região”.
A OEA foi reformada pelo Protocolo de Buenos Aires (27/2/1967); Protocolo de Cartagena das Índias (5/12/1985); Protocolo de Washington (14/12/1992) e Protocolo de Manágua (10/6/1993).
O chileno José Miguel Insulza assumiu como secretário-geral da OEA em 2005, foi reeleito em 2009, e terminou seu segundo mandato em março de 2015. Foi sucedido pelo uruguaio Luis Almaro, que declarou como objetivo renovar a instituição e alçá-la a uma posição de destaque no cenário mundial.
Ao longo do período Insulza, a entidade enfrentou duas grandes crises institucionais em Honduras e no Paraguai, e teve posturas distintas diante de cada uma delas. Posicionou-se contra o golpe em Honduras, em 2009, e negociou o restabelecimento da ordem política no país, sem, no entanto, conseguir restituir o presidente deposto, Manuel Zelaya, ao cargo. Em razão do golpe, a entidade decidiu pela suspensão de Honduras de seus quadros. A reintegração aconteceu dois anos depois, quando o então presidente hondurenho Porfírio Lobo garantiu respeitar a constituição.
Em 2012, diante da crise política no Paraguai que resultou no impeachment do presidente Fernando Lugo, a OEA optou por formar uma missão de observação das novas eleições no país, enquanto o Mercosul e a Unasul declararam a suspensão imediata do Paraguai de seus quadros. A OEA chegou a declarar que os direitos de defesa do ex-presidente não foram respeitados. Mas organizou, em abril de 2013, uma reunião em apoio a Federico Franco, vice que assumiu a presidência do Paraguai após o afastamento de Fernando Lugo. Dos então 34 Estados filiados a OEA, 21 não participaram desse encontro.
Em 2009, iniciaram-se os diálogos para a volta de Cuba à OEA e para a suspensão do embargo econômico ao país. Em junho de 2014, os países da América Latina e do Caribe reiteraram seu apoio à Cuba, na assembleia ordinária da entidade realizada no Paraguai. E apoiaram o convite para que o país participasse do encontro seguinte, no Panamá. Em 2015, a OEA aprovou resolução de apoio à retomada das relações diplomáticas entre os Estados Unidos e Cuba.