A frente de oposição ao regime autoritário chileno formou-se no marco da campanha pelo “Não”, no plebiscito de 2 de janeiro de 1988, sobre a continuidade do governo militar. Os setores democráticos venceram com 53,21% dos votos. Participavam da Concertación de Partidos por la Democracia 17 organizações, entre elas a Democracia Cristã, o Partido pela Democracia, o Partido Radical Social Democrata, diferentes tendências do Partido Socialista e o Movimento de Ação Popular Unitária (MAPU).
Em 1989, na primeira disputa eleitoral da Concertación, seu candidato Patricio Aylwin Azócar, democrata-cristão, venceu Hernán Büchi, ligado ao governo militar. Chegava ao fim a ditadura de Augusto Pinochet. O novo presidente governou de 1990 a 1994. Enfrentando um período de instabilidade econômica e em transição de regime político, priorizou a estabilidade econômica – seguindo a linha conservadora do período ditatorial – e privilegiou o não retorno ao autoritarismo, muito mais que a radicalização da democracia. Em seu governo estabeleceu-se a Comissão de Verdade e Reconciliação, que tratava de dimensionar as violações de direitos humanos e políticos na ditadura.
No pleito seguinte, o candidato pela Concertación seria Eduardo Frei Ruiz-Tagle, também democrata-cristão, filho do ex-presidente Eduardo Frei Montalva, que governou entre 1995 e 2000. No plano político, considerando consolidada a transição democrática, implementou reformas na Constituição de 1980. Já no plano econômico, dedicou-se ao que se chamou de “modernização” da economia chilena, firmando vários acordos de livre-comércio e aderindo a instituições como a Organização Mundial do Comércio (OMC) e o Mercosul, com o status de membro associado. Ademais, seu governo enfrentou dificuldades ao apoiar a direita quando da prisão de Pinochet em Londres, em 1998.
Esses dois presidentes desfrutaram de uma conjuntura favorável, com um crescimento econômico de 6,3% ao ano entre 1989 e 1998.
Nas eleições de 1999, o candidato pela Concertación foi Ricardo Lagos Escobar, primeiro presidente vinculado ao Partido Socialista desde Salvador Allende Gossens. Lagos governou até 2005. Em que pesem os grandes níveis de desemprego e as denúncias de corrupção, desfrutava de grande aceitação no fim do seu mandato, comprovado pela expressiva votação nas eleições municipais de 2004. Nesse mesmo ano, seu governo lançou o Informe Valech, considerado um marco na apuração das torturas cometidas pela ditadura, e anunciou o pagamento de uma indenização a cerca de 28 mil pessoas. Outra vitória política foi a reforma constitucional de 2005, que suprimiu resquícios do governo autoritário como a existência de senadores designados e vitalícios.
No plano econômico, as políticas da Concertación poderiam ser definidas como a tentativa de aplicação do chamado “crescimento com equidade”, conceito cunhado pela CEPAL no início da década de 1990. Baseia-se no crescimento voltado ao mercado externo, mediante a gradativa liberalização dos fluxos financeiros e mercantis, assegurando como contrapartida a melhoria dos indicadores sociais, principalmente a diminuição da pobreza e desigualdade.
Os sucessivos mandatos da coalizão no poder foram criticados pela lentidão na apuração e condenação dos militares responsáveis pelos crimes políticos da ditadura e pela timidez em eliminar os enclaves autoritários oriundos do mesmo período. Também receberam críticas a manutenção da política econômica conservadora, a especialização em produtos primários, que tornou o país muito vulnerável às oscilações do mercado externo, a assinatura de tratados de livre-comércio considerados altamente lesivos à soberania chilena, a aliança com o governo dos Estados Unidos, a forte repressão aos mapuches e o grande aumento da exclusão e desigualdade.
Nas eleições presidenciais de 2005 (com segundo turno em janeiro de 2006), a dirigente socialista Michelle Bachelet, candidata da Concertación, obteve 53,51% dos votos. A ex-ministra do governo de Lagos se converteu na primeira mulher a assumir a presidência do Chile. A Concertación voltaria ao poder em março de 2014, quando Bachelet foi eleita para seu segundo mandato como presidenta.