El frente de oposición al régimen autoritario chileno se formó en el marco de la campaña por el “No”, en el plebiscito del 2 de enero de 1988 sobre la continuidad del gobierno militar. Los sectores democráticos vencieron con el 53,21% de los votos. Diecisiete organizaciones participaban de la Concertación de Partidos por la Democracia, entre ellas la Democracia Cristiana, el Partido por la Democracia, el Partido Radical Social Demócrata, diferentes tendencias del Partido Socialista y el Movimiento de Acción Popular Unitaria (MAPU).
En 1989, en la primera disputa electoral de la Concertación, su candidato Patricio Aylwin Azócar, democratacristiano, venció a Hernán Büchi, quien estaba vinculado al gobierno militar. Llegaba a su fin la dictadura de Augusto Pinochet. El nuevo presidente gobernó de 1990 a 1994. Enfrentando un período de inestabilidad económica y de transición de regímenes políticos, priorizó la estabilidad económica –siguiendo la línea conservadora del período dictatorial– y privilegió el no retorno al autoritarismo, mucho más que la radicalización de la democracia. Durante su gobierno se estableció la Comisión de Verdad y Reconciliación, que trataba de dimensionar las violaciones de derechos humanos y políticos en la dictadura.
En la etapa posterior, el candidato por la Concertación sería Eduardo Frei Ruiz-Tagle, también democratacristiano, hijo del ex presidente Eduardo Frei Montalva, y gobernó entre 1995 y 2000. En el plano político, al considerar consolidada la transición democrática, implementó reformas en la Constitución de 1980. En el plano económico se dedicó a la llamada “modernización” de la economía chilena: firmó varios acuerdos de libre comercio y adhirió a instituciones como la Organización Mundial del Comercio (OMC) y el Mercosur, con el estatus de miembro asociado. Además, su gobierno enfrentó dificultades al apoyar a la derecha en el momento de la detención de Pinochet en Londres, en 1998.
Estos dos presidentes disfrutaron de una coyuntura favorable, con un crecimiento económico del 6,3% al año entre 1989 y 1998.
En las elecciones de 1999, el candidato por la Concertación fue Ricardo Lagos Escobar, primer presidente vinculado al Partido Socialista desde Salvador Allende Gossens. Lagos gobernó hasta 2005. Pese a los altos niveles de desempleo y a las denuncias de corrupción, en los últimos tiempos de su mandato gozaba de gran aceptación, comprobada por la significativa votación en las elecciones municipales de 2004. En ese mismo año, su gobierno lanzó el Informe Valech, considerado un hito en la investigación sobre las torturas cometidas por la dictadura, y anunció el pago de una indemnización a aproximadamente 28.000 personas. Otra victoria política fue la reforma constitucional de 2005, que suprimió resquicios del gobierno autoritario como la existencia de senadores designados y vitalicios.
En el plano económico, las políticas de la Concertación podrían definirse como el intento de aplicación del llamado “crecimiento con equidad”, concepto acuñado por la CEPAL a comienzos de la década de 1990. Se basa en el crecimiento dirigido hacia el mercado externo, mediante la gradual liberalización de los flujos financieros y mercantiles, lo que garantiza como contrapartida la mejora de los indicadores sociales, principalmente la disminución de la pobreza y la desigualdad.
Los sucesivos mandatos de la coalición en el poder fueron criticados por la lentitud en la investigación y condena de los militares responsables por los crímenes políticos de la dictadura y por la timidez en eliminar los enclaves autoritarios originados en ese mismo período. También recibieron críticas el mantenimiento de la política económica conservadora, la especialización en productos primarios, que volvió al país muy vulnerable a las oscilaciones del mercado externo, la firma de tratados de libre comercio considerados altamente perjudiciales para la soberanía chilena, la alianza con el gobierno de los Estados Unidos, la fuerte represión a los mapuches y el gran aumento de la exclusión y la desigualdad.
En las elecciones presidenciales de 2005 (con segunda vuelta en enero de 2006), la dirigente socialista Michelle Bachelet, candidata de la Concertación, obtuvo el 53,51% de los votos. La ex ministra del gobierno de Lagos se convirtió en la primera mujer en asumir la presidencia de Chile. La Concertación volvería al poder en marzo de 2014, cuando Bachelet fue electa para su segundo mandato como presidenta.