Coube ao escritor argentino a ousadia de construir uma maneira inédita de relatar histórias, o que nomeava de relatos fantásticos. Para tanto, filiou-se às linhagens de ruptura, como afirmou o crítico brasileiro Davi Arrigucci Jr. Sua escrita inquieta agrega elementos de diferentes procedências literárias como a carga de intelectualidade dos textos de Jorge Luis Borges e os encantos das narrativas de Roberto Arlt.
O livro de contos, Bestiario, publicado em 1951, elabora a literatura do fantástico, conceituada pelo próprio autor como a literatura do inesperado, da tentativa de expressar o indizível. A obra conseguiu pouca repercussão entre a crítica. E tornou-se um motivo a mais para o autor, mediante convicções de militante da esquerda, deixar a Argentina, que vivia sob o governo peronista, e renunciar à carreira de professor, transferindo-se para Paris, onde passou a trabalhar como tradutor na Unesco.
Nos anos 1960, realizou viagens pela Europa, Estados Unidos e Caribe. Uma delas, para Cuba, em 1961, causou-lhe tanto impacto que declarou reconhecer “o grande vazio político que havia em mim, minha inutilidade política”.
Sob propósito idêntico visitou por várias vezes a Nicarágua, onde alguns de seus textos foram utilizados no processo de alfabetização do país durante a atuação do governo sandinista. Esse empenho levou-o a ser condecorado pelo ministro da Cultura, o poeta Ernesto Cardenal, com a Orden de la Independencia Cultural Rubén Darío em 1984. Outro fruto dessas viagens foi o livro Nicaragua tan violentamente dulce. Nesse mesmo ano, cedeu os direitos autorais para a causa sandinista de Los autonautas de la cosmopista, relato escrito a quatro mãos com a mulher Carol Dunlop.
O romance marco de sua literatura fantástica é Rayuela (1963), obra que obteve êxito de vendas no lançamento, atingindo a marca de 5 mil exemplares no ano de publicação. Nesse mesmo ano, Cortázar participou como jurado do Prêmio Casa de las Américas. A estrutura inovadora do livro, distanciada de qualquer forma tradicional, apresenta-se em três partes, com a possibilidade de leitura aleatória, justificando a proposta de evidenciar as relações entre literatura e realidade. É nesse eixo realidade–fantasia que o autor consolida o conceito do fantástico, abordando-o segundo temas que circundam o paradoxo e o sobrenatural.
Tal elaboração literária segue-se em títulos como no romance 62, Modelo para armar, cuja repercussão, polêmica, acompanha a publicação de La edición (1968), em que um dos capítulos reproduz longa carta ao cubano Roberto Fernández Retamar, escrita em Saigon no ano anterior.
Também publicou poemas, crônicas, textos humorísticos e ensaios (Territorios, 1978). Recebeu o prêmio Médicis em 1974. Outras obras: El perseguidor y otros cuentos; La vuelta al día en 80 mundos (1967); Deshoras (1982); Alguien que anda por ahí y otros cuentos (1977).