Descendente de libaneses e escoceses estabelecidos na Jamaica, nasceu nos Estados Unidos mas foi levado para a Jamaica aos três meses de vida. Formou-se em ciências sociais na Universidade de Harvard em 1952. Participante da geração de homens públicos que lutou pela independência da Jamaica, ingressou na política com uma indicação ao Conselho Legislativo, na eleição de 1959. Iniciou sua carreira como militante de esquerda, mas gradativamente moveu-se para a direita.
Nos anos 60 e 70, foi ministro do Desenvolvimento e Bem-Estar durante o governo de Alexander Bustamante e ministro das Finanças no governo Hugh Shearer. Tornou-se líder do Partido Trabalhista da Jamaica (PTJ) em 1974. Nesse período, chegou a incitar movimentos de direita radical contra o governo do primeiro-ministro Michael Manley.
Seu partido foi acusado de participação no atentado ao cantor Bob Marley, simpatizante de Manley. Durante a sangrenta campanha eleitoral de 1980, Seaga declarou que alinharia a Jamaica aos Estados Unidos, romperia as relações com Cuba e aboliria restrições às companhias estrangeiras exploradoras de bauxita, principalmente as estadunidenses. Chegou a alegar que a Jamaica necessitaria de uma “solução militar”, declaração criticada pelo Parlamento em 1979. Todavia, em virtude da escalada da criminalidade, o PTJ venceu as eleições.
Como primeiro-ministro, Seaga apoiou a invasão de Granada em 1983 e antecipou as eleições para o mesmo ano, decisão contestada por Manley. Problemas econômicos, alegações de inépcia administrativa e a alta popularidade de Manley fizeram com que perdesse as eleições em 1989. Sofreu novas derrotas em 1993 e 1997, impostas pelo sucessor de Manley, Percival Patterson. Permaneceu no comando da oposição de 1989 a 2005 e formalmente como líder do PTJ até janeiro de 2005.