Morando em La Habana Vieja dos dezenove anos até sua morte, entre as ditaduras de Gerardo Machado e de Fulgencio Batista, que fecharam a universidade, tentou terminar o curso de direito enquanto dedicava-se à literatura. Em 1937, publicou Muerte de Narciso, em que evidencia o estilo denso, erudito e barroco, lido pelo poeta e amigo Ángel Gaztelu como o mais “atrevido intento de Cuba” pela original e rica linguagem, influenciada por Paul Valéry e Luis de Góngora. Ao lado das revistas de cultura e literatura Verbum, Espuela de Plata, Nadie parecía, fundou com José Rodríguez Feo em 1944 Orígenes, editada até 1957.
Em 1965, um ano depois de casar-se, trabalhou na compilação da obra de Juan Clemente Zenea. Intenso ativista cultural, agregou escritores como Virgilio Piñera e Reynaldo Arenas, contando uma parte das tensas relações que tantos intelectuais desenvolveram com o regime castrista por motivos pessoais e políticos. Negou-se a buscar o exílio e viu sua obra ser reconhecida com a publicação de Paradiso, em 1967, romance de formação sobre um jovem poeta, que contempla elementos autobiográficos, homossexuais, em uma espécie de rapsódia proustiana.
O “Gordo”, como era chamado por Piñera, explorava a linguagem como um artesão das palavras, chegando a escrever que “Sólo lo difícil es estimulante”. Sua obra, complexa e hermética, foi uma empresa radical no sentido de questionar a gramática tradicional como o fez o brasileiro João Guimarães Rosa ao reconstruir imagens em nova sintaxe. Escreveu ensaios que abarcavam amplos espectros sobre a história e as artes (Las eras imaginarias, 1971) e poesias que, segundo Julio Ortega, sem revelar a metáfora construída, encobre-a para amplificar seus significados.
Fez ao longo de toda a vida apenas duas viagens – ao México e à Jamaica –, recusando convites para lecionar ou estudar fora de Cuba. Influenciou gerações de escritores, como reconheceu Severo Sarduy, ao considerá-lo um mestre. Outra obra: Fragmentos a su imán (1977).