Criado em 1958, o bloco chamado Federação das Índias Ocidentais reunia as dez colônias britânicas localizadas no Caribe. O objetivo, apoiado pela metrópole, era a criação de um Estado independente que fortalecesse a inserção dessas populações na comunidade internacional. Entre os participantes da Federação estavam as colônias maiores, como a Jamaica e Trinidad e Tobago, mas a maioria era formada pelos hoje chamados miniestados, entre eles Antígua e Barbuda, Barbados, Dominica, Granada, Montserrat, São Cristóvão e Névis, Anguila, São Vicente e Granadinas e Santa Lúcia. A população total do bloco não passava, então, de 4 milhões de pessoas.
O sonho federacionista estava presente em diversas colônias, em que havia uma identidade comum. Além da língua inglesa, a população era majoritariamente formada por descendentes de europeus e de negros africanos levados para trabalhar como escravos na produção agrícola, principalmente a da cana-de-açúcar.
Desde o início, porém, o processo da Federação sofreu reflexos de disputas internas em várias colônias. Em 1958, a primeira e única eleição realizada jogou mais dúvidas sobre o sucesso do bloco. A disputa eleitoral foi travada entre os dois partidos organizados especialmente para a ocasião: o Partido Trabalhista (PT), representando o meio urbano das colônias, e o Partido Trabalhista Democrático (PTD), mais ligado às forças do campo.
Como o sistema de governo adotado era o da monarquia parlamentar, a chefe de Estado do bloco continuaria sendo a rainha inglesa, e o chefe de governo seria indicado pelo líder do partido ou da coalizão majoritária. Venceu o Partido Trabalhista e esperava-se que seus dois principais líderes, Michael Norman Manley, premiê da Jamaica, ou Eric Williams, seu colega de Trinidad e Tobago, assumissem o cargo. Mas eles não aceitaram a tarefa. O lugar foi ocupado então por Grantley Adams, de Barbados.
A recusa dos dois foi vista como um recado e lançou uma onda de desconfiança sobre o futuro da Federação. Em 1961, o governo jamaicano realizou um referendo interno e a maioria da população optou pela saída do bloco. A Federação entrou em colapso e se desfez em 1962. Deixou, porém, os genes para o lançamento da Associação de Livre-Comércio do Caribe (1965-1972) e do Caricom (1973).