Ditador durante três décadas, Rafael Trujillo foi uma herança da intervenção norte-americana de 1916. Filho de José Trujillo Valdez e Altagracia Julia Molina, completou apenas o nível primário de escolaridade. Aos dezesseis anos conseguiu trabalho como telegrafista. Desde muito cedo existem informações de suas vinculações com atividades delituosas. Muito jovem ainda integrou o Partido Nacional, de Horacio Vásquez. Durante a intervenção trabalhou nos engenhos de açúcar como pesador e, posteriormente, como guarda campestre.
Em 1918 passou a fazer parte da Guarda Nacional e perseguiu grupos de resistência armada à intervenção, chamados gavilleros. A partir desse momento teve uma ininterrupta ascensão na carreira, que o levou a ser general de brigada e comandante em chefe do Exército em 1928. Juntamente com o aumento de sua autoridade e influência, cresceu sua fortuna pessoal, como resultado das práticas corruptas que desenvolveu. Em 1930 Trujillo já era um dos homens mais ricos do país.
Nesse momento, o governo de Horacio Vásquez encontrava-se em profundo estado de desgaste político. O chefe do Exército conspirou para derrubá-lo, amparado por um movimento aparentemente cívico, encabeçado por Rafael Estrella Ureña. A queda de Vásquez permitiu que Trujillo disputasse as eleições de março de 1930 e ganhasse por ser o único candidato. Foi o início de um longo período de terror. Trujillo formou um bando paramilitar conhecido como 42, que se dedicou a assassinar os opositores.
Um traço característico do regime era a adulação ao ditador e a seus familiares. As estradas, as províncias, as escolas e as pontes levavam seus nomes; até mesmo Santo Domingo, a mais antiga cidade da América, fundada pelo irmão de Cristóvão Colombo em 1496, trocou seu nome pelo de Cidade Trujillo. Proeminentes intelectuais prestaram-se a justificar a ditadura, argumentando que Trujillo era uma necessidade histórica, pois só ele poderia superar os entraves da República Dominicana. Os pilares ideológicos da ditadura foram, além da exaltação à tirania, o anticomunismo, o hispanismo e a perseguição aos africanos e, especialmente, aos haitianos. Essa perseguição teve maior expressão na matança de haitianos ordenada por Trujillo, em 1937.
O controle absoluto sobre a economia nacional lhe permitiu levar adiante um importante plano de desenvolvimento urbano, além do pagamento da dívida externa, da criação da moeda nacional e da manutenção de sua paridade com o dólar. Trujillo monopolizou as principais linhas produtivas e de serviços. Desde o princípio o ditador empreendeu esforços para manter boas relações com os Estados Unidos. Durante boa parte da tirania, Trujillo contou com o apoio norte-americano. Porém, no final da década de 1950 a situação internacional fez com que os Estados Unidos assumissem um discurso democrático incompatível com a realidade vivida pela República Dominicana. Além disso, Washington temia um desenlace parecido com o que havia ocorrido com a ditadura Batista, em Cuba, com o triunfo da Revolução em 1959. Finalmente, em 30 de maio de 1961, depois de trinta anos de férrea ditadura, Trujillo foi executado em Santo Domingo, quando estava em um veículo a caminho de sua fazenda.