Pablo Milanés é o compositor cubano de maior consagração internacional desde a década de 1980, na vertente cancionista, tendo suas músicas apresentadas e gravadas em dezenas de países. Embora tenha se iniciado artisticamente em meio ao movimento da música de cunho político das décadas de 1960-1970, sua música conseguiu superar a demarcação apenas político-social, reunindo milhares de admiradores pelo mundo. É o que evidenciam a circulação de seus discos e suas apresentações, que têm sempre grande sucesso de público.
Na adolescência e juventude participou dos grupos El Cuarteto del Rey, quando tinha cerca de dezesseis anos, e depois, por volta de meados da década de 1960, do grupo Los Bucaneros. Por essa época iniciou-se na composição, dentro de uma corrente musical que teve início em Cuba nos anos 1940, identificada como filin (do inglês feeling, sentimento). O filin era influenciado por músicas norte-americanas, de canções românticas e jazz, no que em certos aspectos coincidia com a própria tradição da trova cubana. Biógrafos indicam o ano de 1963 como o do surgimento de Pablo Milanés como cantor e compositor, tendo na música “Mis 22 años” (1965) um marco importante.
Em 1968, com o compositor Silvio Rodríguez, pertenceu ao Centro de la Canción Protesta, e também a um dos mais reconhecidos órgãos culturais de Cuba, a Casa de las Américas. Participou ainda do Grupo de Experimentación Sonora (GES), no Instituto Cubano de Artes e Indústria Cinematográficas (ICAIC), criado em 1969, sob a liderança do compositor e regente Leo Brouwer. Foi, também, um dos fundadores do movimento da Nueva Trova cubana. Sua imagem está bastante ligada à de Silvio Rodríguez, com quem, em 1968, realizou o primeiro recital na Casa de las Américas, pois são da mesma geração de compositores cubanos que obtiveram projeção atrelados aos movimentos de renovação musical e de projeção política.
O primeiro disco oficial de Milanés foi lançado em 1973, intitulado Versos sencillos de José Martí (1853-1895), herói nacional libertador e poeta de Cuba. Em seguida, em 1975, lançou outro disco de homenagem: Pablo Milanés canta Nicolás Guillén (1902-1989), poeta cubano igualmente bastante reconhecido. Daí seguiu-se uma discografia de várias dezenas de títulos e músicas, muitas das quais já são clássicas no repertório do cancioneiro latino-americano, como “Yolanda”, “Yo no te pido”, “Canción” (“De qué callada manera”, poema de Nicollás Guillén), “Años”, “Canción por la unidad latinoamericana”, “Son de Cuba y Puerto Rico”, e dezenas mais.
Em 1972, realizou sua primeira apresentação fora de Cuba, participando de um festival na cidade de Valparaíso, no Chile, onde conheceu o então presidente Salvador Allende – socialista, a quem, anos depois, dedicou algumas músicas. Em 1975, atuou nas cidades de Berlim e do México e no ano seguinte foi para a Espanha, em carreira internacional – que, a partir da década de 1980 somente conheceu êxitos. Teve, inclusive, quatro músicas incorporadas em um único disco de trilha sonora internacional de telenovela brasileira em 1994 (Tropicaliente), incluindo: “Quien me tienda la mano [al pasar]”; “Años”, gravada com Mercedes Sosa; “De que callada manera”, em gravação com Ana Belén; e “Canción unidad” [“Canción por la unidad latinoamericana”]. Além das composições vocais, musicou filmes, documentários e séries para a televisão. A variedade temática e de gêneros (ritmos) é igualmente grande, incluindo: son, bolero, canción, guajira, guaguancó, balada e outros.
Em 2007, com a colaboração de vários artistas, lançou o álbum Regalo, que lhe valeu o Grammy Latino de melhor álbum tropical.