Creado en 1958, el bloque llamado Federación de las Indias Occidentales reunía las diez colonias británicas localizadas en el Caribe. El objetivo, apoyado por la metrópoli, era crear un Estado independiente que fortaleciera la inserción de esas poblaciones en la comunidad internacional. Entre los participantes de la Federación estaban las colonias más grandes, como Jamaica y Trinidad y Tobago, pero eran mayoría los hoy llamados pequeños Estados, entre ellos Antigua y Barbuda, Barbados, Dominica, Granada, Montserrat, Saint Kitts y Nevis, Anguila, San Vicente y las Granadinas y Santa Lucía. La población total del bloque no pasaba, entonces, de 4 millones de personas.
El sueño federacionista estaba presente en diversas colonias, en las que había una identidad común. Además de primar la lengua inglesa, la población estaba mayoritariamente formada por descendientes de europeos y de negros africanos llevados para trabajar como esclavos en la producción agrícola, principalmente la de caña de azúcar.
Desde el comienzo, sin embargo, el proceso de la Federación reflejó las disputas internas en varias colonias. En 1958, la primera y única elección realizada arrojó más dudas todavía sobre el éxito del bloque. La disputa electoral se dio entre los dos partidos organizados especialmente para la ocasión: el Partido Laborista (LP, Labour Party), que representaba al medio urbano de las colonias, el Partido Laborista Democrático (DLP), más ligado a las fuerzas del campo.
Como el sistema de gobierno adoptado era el de la monarquía parlamentaria, el jefe de Estado del bloque continuaría siendo la reina inglesa, y el jefe de gobierno sería indicado por el líder del partido o de la coalición mayoritaria. Venció el Partido Laborista y se esperaba que sus dos principales líderes, Michael Norman Manley, premier de Jamaica, o Eric Williams, su colega de Trinidad y Tobago, asumiesen el cargo. Pero no aceptaron. El cargo fue ocupado entonces por Grantley Adams, de Barbados.
La negativa de ambos fue vista como un mensaje y sembró la desconfianza sobre el futuro de la Federación. En 1961, el gobierno jamaiquino realizó un referendo interno y la mayoría de la población optó por la salida del bloque. La Federación entró en colapso y se desintegró en 1962. Dejó, sin embargo, el terreno preparado para el lanzamiento de la Asociación de Libre Comercio del Caribe (1965-1972) y de la Caricom (1973).