O Grupo Clarín, juntamente com a Telefónica de España, constitui um virtual duopólio das comunicações. Ambos detêm a propriedade de veículos regionais no interior. Clarín era um nome que, até a década de 1980, representava apenas um grande jornal. A partir de 1995, durante o governo Carlos Menem (1989-1999), evoluiu para ser o principal conglomerado midiático do país, expandindo-se para diferentes setores da indústria cultural e de telecomunicações.
Além da expansão do Grupo Clarín, os anos 1990 viram desaparecer dezenas de pequenos e médios jornais argentinos, em especial os regionais – La Razón (mais tarde editado por Clarín), La Voz, Sur, La Gaceta, Extra, El Expreso, Tiempo Argentino e La Epoca –, como consequência de um extenso processo de monopolização da mídia. Paralelamente, chegaram ao país gigantescos conglomerados, incentivados pelas privatizações e pelas facilidades concedidas aos capitais estrangeiros pelo governo Menem. Aportaram na Argentina, entre outros, a Telefónica, o grupo texano Hicks, Muse, Tate & Furst (HMT&F), o Grupo Cisneros e o Citicorp Equity Investment (CEI, ligado ao Citybank).Essa fase, no entanto, durou pouco. O Clarín teve de abrir seu capital para fazer frente ao pesado endividamento que tendia a inviabilizá-lo, por conta da quebra da paridade cambial. O banco Goldman Sachs tornou-se então seu acionista minoritário. Ao mesmo tempo, a Telefónica passou a ser proprietária do maior número de canais televisivos no país, alcançando 85% da audiência da TV aberta. O CEI, por sua vez, numa profunda crise, chegou a ser adquirido pelo HMT&F, mas acabou por se desconstituir em 1998. Na raiz do fim desse grupo, que chegou a ser o principal conglomerado radiotelevisivo do país, estava a crise do menemismo, com a desorganização econômica e sólidas suspeitas de favorecimento.
Quando a economia argentina entrou em colapso, no ano 2000, com a consequente desvalorização do peso, o Grupo Clarín, endividado em dólares, se fragilizou. As publicações da empresa viram as tiragens despencarem e a receita publicitária retrair-se. Para o capital externo foi a grande oportunidade de adquirir ativos no setor de comunicações, depreciados pela diferença cambial e pela premência de seus controladores em obter capital novo.
O Grupo Clarin se envolveu num queda de braço política e jurídica com o governo de Cristina Kirchner, quando foi promulgada em 2009 a Ley de Medios, cujo principal ponto é impedir a formação de monopólios midiáticos. Em 2014, a direção do Grupo havia apresentado um plano voluntário de desmembramento de suas empresas, que foi rejeitada pela Autoridade Federal de Serviços de Comunicação (Afsca).