Apesar da crise habitacional congênita existente na maioria dos países da América Latina, no Chile existiu a preocupação de resolver a necessidade de moradia – tanto nos governos da Democracia Cristã como no curto período da Unidade Popular – e de alcançar uma significativa qualidade de desenho arquitetônico. Nessa busca foi paradigmática a obra de Fernando Castillo Velasco. Graduado pela Universidade Católica (1947), ele integrou a equipe profissional formada por Carlos Bresciani, Héctor Valdés e Carlos G. Huidobro (1950). A Unidad Vecinal Portales, na Quinta Normal de Santiago (1956-1963), para uma população de classe média baixa (1.850 unidades), alcançou ressonância internacional pelo equilíbrio e pela inter-relação obtida entre os blocos de residências, pelo espaço público e pelos serviços sociais, por meio de rampas, galerias cobertas e escadas exteriores, superando os esquemas repetidos dos volumes autônomos. O escritório foi um dos mais bem-sucedidos do país, pela seriedade e coerência dos projetos, entre os quais, a Universidade Técnica do Estado (1957-1970) e as torres residenciais de Tajamar (1960-1964), às margens do rio Mapocho.
Em 1964, convidado pelo presidente Eduardo Frei para integrar-se na vida política, ocupou o cargo de prefeito da Comuna de La Reina (1964). Diante dos problemas apresentados pela característica pobre e marginal do lugar, Velasco estabeleceu diretrizes urbanas associadas à participação popular e promoveu a criação de fontes de trabalho a fim de transformar seu caráter de “comuna dormitório”.
As reformas educacionais exigidas pelo movimento estudantil na Universidade Católica, como reflexo do maio de 68, em Paris, levaram-no a ocupar o cargo de reitor até o golpe militar de Augusto Pinoche (1973) e a intervenção na universidade. Exilado no Reino Unido e na Venezuela, regressou ao Chile em 1977. Diante da impossibilidade de obter cargos estatais ou de grandes empresas, dedicou-se a projetar pequenos conjuntos habitacionais de baixo custo, construídos com a participação dos usuários, nos quais mantinha o caráter compacto urbano das moradias, utilizava materiais tradicionais e privilegiava o espaço público, tanto com áreas verdes quanto com áreas adequadas à vida comunitária: entre outras, construiu a Quinta Jesús (1977) e a Comunidade Los Castaños (1984).
Com o retorno da democracia, ocupou o cargo de intendente da região metropolitana de Santiago do Chile (1994) e foi eleito em várias ocasiões alcaide da Comuna de La Reina (1996-2004). Além dos múltiplos núcleos residenciais projetados, realizou o desenho da Comunidade Andalucía, experiência de colaboração internacional entre o MINVU e a Junta de Andalucía da Espanha (1991-1992). Situada no centro de Santiago e realizada com participação comunitária, alojou quase duzentas famílias de baixos recursos em um conjunto de blocos de três pavimentos com apartamentos desenhados em função de um crescimento da população interna com o tempo. A valorização das áreas verdes e o uso do tijolo e do aço permitiram desenvolver uma tipologia original com significativos acabamentos formais e espaciais. Essa obra recebeu o grande prêmio da X Bienal de Arquitetura do Chile (1996); em 1989, em Tlaxcala, México, Castillo Velasco obteve o Prêmio América, outorgado pelo SAL IV.