A maestria e a ousadia com que trata a palavra, trabalhando o texto com uma junção de significados e significantes, de ritmos e de sons, fazem deste cubano um contestador da retórica tradicional. Desde a primeira obra, uma reunião de contos publicada em 1960, Así en la paz como en la guerra, Cabrera sinaliza o trajeto por tal vereda literária, afirmado em Tres tristes tigres (1964), ganhador do Prêmio Biblioteca Breve. Esse, chama-o apenas de narrativa, não de romance, uma vez que inova a pontuação, a continuidade e linearidade textuais, recriando o gênero tradicional a partir do que entende como naturalização discursiva, lido, inclusive, no uso dos vários dialetos cubanos.
A linguagem oral, a cidade de Havana e o mundo cubano formam o eixo da sua produção literária calcada na prosa, que se desdobra em contos, romances, ensaios, críticas cinematográficas e escritos políticos. Antes de sair de Cuba, para onde nunca regressou, rumo à Europa, fundou a Cinemateca de Cuba. De início teve simpatias pela Revolução Cubana. Chegou a ser editor do suplemento literário Lunes de Revolución, do jornal oficial Granma. Em 1961, quando houve uma polêmica em torno do curta-metragem P. M., que seu irmão dirigira, o suplemento foi suspenso, o que marcou seu afastamento do regime.
Depois de ficar no serviço diplomático no exterior, rompeu definitivamente com o regime cubano em 1965, partindo para o exílio. Fixou residência na Inglaterra porque a Espanha franquista não quis recebê-lo devido a seus antecedentes de simpatia à revolução em Cuba. Foi leitor de diversos escritores latino-americanos, dentre os quais os brasileiros Machado de Assis e João Guimarães Rosa, de quem afirma sofrer influências. O exílio foi uma experiência marcante na sua produção como o foi para seu compatriota, Severo Sarduy: o coração em Cuba e a casa em Londres. Outras obras: Mea Cuba (1993); Vista del amanecer en el trópico (1974); Ella cantaba boleros (1996).