Hijo de un médico muy conocido en su época, el Dr. Rafael Ángel Calderón Muñoz, quien también participó en la política nacional, y descendiente del general Tomás Guardia, una figura destacada del proceso de construcción del Estado nacional y gobernante entre los años 1870 y 1882.
Estudió medicina en Europa, al igual que su padre, primero en la Universidad Católica de Lovaina y luego en la Universidad Libre de Bruselas, donde se recibió en el año 1927. Allí adquirió una fuerte influencia ideológica de la doctrina social de la Iglesia Católica, a partir de la encíclica papal Rerum Novarum, de 1891, y del Código Social de Malinas del cardenal Mercier. Con base en estas fuentes rechazó el liberalismo económico y el individualismo, así como también sus principales consecuencias sociales: la contraposición aguda entre el capital y el trabajo, y la miseria y la injusticia en las que vivía la clase trabajadora. Asimismo, repudió el proyecto socialista, por inclinarse hacia diferentes modalidades de engrandecimiento y exacerbación del papel del Estado. El núcleo de su pensamiento y de su accionar político consistió en buscar la mejora de las condiciones económicas y sociales de la clase trabajadora de Costa Rica a través de leyes e instituciones básicas, pero sin pretender reemplazar, por vía de la acción estatal exagerada, la actuación propia de cada persona tendiente a la autosuperación. Es decir, en la base de su pensamiento se encontraba el fortalecimiento de la búsqueda individual y colectiva del bien común.
La introducción del pensamiento social-cristiano y el gobierno de Calderón Guardia en Costa Rica en la década de 1940 enriquecieron la vida política, tradicionalmente liberal, con la emergente influencia comunista desde 1931, año en el que se fundó el Partido Comunista (PC), y con la incorporación de ideas y grupos socialdemócratas, dado que la fundación del Partido Social Demócrata (PSD) data de 1945.
Poco después de su regreso de Europa con el título de médico comenzó a participar en la política y resultó electo concejal del municipio de San José en el año 1930. En 1934 resultó elegido diputado y fue reelegido en 1938, y más tarde ganó la presidencia de la República (1940-1944) como candidato del Partido Republicano Nacional (PRN), con una victoria aplastante (más del 80% de los votos).
Calderón Guardia es reconocido como “el reformador social de Costa Rica”. Durante su gobierno (un único mandato como presidente, ya que intentó frustradamente ganar las elecciones del 48 y del 62, cuando la democracia se tornó rutina en el país) se destacan los siguientes logros: fundación de la Universidad de Costa Rica en 1940; acuerdo final de fronteras con Panamá; creación de la Caja Costarricense de Seguro Social (CCSS) en 1941, dedicada a los seguros obligatorios de salud y de vejez, invalidez y muerte, introducción de un capítulo de derechos y garantías sociales en la Constitución y aprobación del primer Código Laboral en 1943. A causa de la aprobación de dichas leyes y de otras acciones, Calderón Guardia, que había llegado a la presidencia con ayuda de la oligarquía cafetalera, perdió el apoyo de ese sector, se ganó la oposición de otros y buscó entonces respaldo en las bases sociales del Partido Comunista, manejado por Manuel Mora Valverde, y de la Iglesia Católica, dirigida por el muy progresista arzobispo de San José, monseñor Víctor Sanabria Martínez. El 15 de septiembre de 1943 (fecha de la conmemoración de la Independencia), en un desfile histórico seguido por la promulgación oficial del Código Laboral, marcharon conjuntamente Rafael Ángel Calderón Guardia, Manuel Mora Valverde y Víctor Sanabria Martínez. El gobierno de Calderón Guardia fue acusado también de supuestas acciones de corrupción y de intentos de reformar la legislación electoral con el fin de facilitar la intromisión del Poder Ejecutivo en la administración de las elecciones, haciendo peligrar de esta manera las elecciones libres y no fraudulentas, tema recurrente en toda la década de 1940.
A Calderón Guardia lo sucedió un hombre de su partido, Teodoro Picado (1944-1948). Durante todos esos años las tensiones sociales y políticas se incrementaron, con un nuevo marco creado por la finalización de la Segunda Guerra Mundial (1939-1945) y por el inicio de la Guerra Fría. Calderón Guardia se presentó nuevamente como candidato a las elecciones de 1948 pero fue derrotado por Otilio Ulate, proveniente de una alianza opositora dentro de la cual se encontraba el PSD y José Figueres Ferrer, quien fue derrotado por Ulate en una convención para elegir el candidato a la presidencia.
Argumentando irregularidades durante el proceso electoral, el Congreso, dominado por calderonistas y comunistas, anuló las elecciones. Ello provocó el levantamiento en armas de Figueres Ferrer, que se venía preparando para tal eventualidad y deseaba que ocurriese algo que le permitiera irrumpir en la vida política del país con la fuerza suficiente para intentar transformar la sociedad en dirección a una economía mixta, en el marco de una democracia representativa. El Movimiento de Liberación Nacional (MLN) triunfó en la guerra civil de casi seis semanas, iniciada el 12 de marzo de 1948. Figueres Ferrer dio a los comunistas garantías de que respetaría los logros sociales de los años 40, pero Calderón Guardia, Picado y Mora Valverde tuvieron que exiliarse. Una junta de gobierno, liderada por Figueres Ferrer, dirigió el país durante dieciocho meses, entre 1948 y 1949, y le entregó el poder a Ulate el 8 de noviembre de este último año, día en el que entró en vigencia la Constitución que continúa, con algunas enmiendas, hasta hoy.
Figueres Ferrer y el PSD crearon, en 1951, el Partido Liberación Nacional (PLN), que se convirtió desde entonces en la fuerza electoral y política más influyente en el camino andado por el país durante la segunda mitad del siglo XX.
En 1948, Calderón Guardia, que al principio fue a Nicaragua (y poco tiempo después se mudó a México, en donde residió durante los años 50), intentó sin éxito regresar al país por la vía armada, con el apoyo del dictador Anastasio Somoza García y, después de no presentarse a las elecciones de 1953, en las cuales venció Figueres Ferrer, realizó, en 1955, otro intento similar, pero que también fracasó.
El país quedó dividido entre dos polos principales: el liberalismo (del PLN) y el antiliberalismo, este último con mayoría del calderonismo, pero con los comunistas muy reducidos y poco a poco alejados de sus antiguos aliados, que veían que el PLN desarrollaba una política muy progresista. No obstante, los calderonistas se unieron al gran capital y contra el PLN.
Calderón Guardia regresó al país en 1958, año en que el PLN fue derrotado luego del gobierno de Figueres Ferrer (1953-1958) y después de entregar efectivamente el poder a Mario Echandi, del Partido de Unión Nacional (PUN), que fue apoyado por Calderón. De esta manera, se ratificó la vigencia de la vía democrática para competir por el poder del Estado. En 1962, Calderón Guardia por el PRN, Francisco Orlich por el PLN y Otilio Ulate por el PUN se disputaron la presidencia. Ése fue el momento preciso en el que se consolidó la democracia representativa en la Costa Rica de la posguerra, cuando se enfrentaron todas las fuerzas políticas del año 1948, a excepción de los comunistas, en un marco democrático renovado. El resultado favoreció, sin dudas, al PLN, pero todos ratificaron de buen grado el carácter libre y no fraudulento del proceso electoral, lo que garantizó la legitimidad del régimen político.
Después de su derrota, Calderón Guardia comprendió que sería difícil vencer a su enemigo político histórico si se presentaba únicamente por el PRN. Por lo tanto, a partir de 1966 intentó formar coaliciones electorales con el PUN y, de esta manera, logró efectivamente alejar del gobierno al PLN hasta 1970. Sin embargo, en ese año, el PLN volvería al poder para sus primeros ocho años consecutivos de gobierno; primero con Figueres Ferrer (1970-1974) y luego con Oduber (1974-1978). Rafael Ángel Calderón Guardia falleció en 1970. Su hijo, Rafael Ángel Calderón Fournier (1949), heredero del capital político de su padre y orientado por su tío, Francisco Calderón, se fue instalando al frente del calderonismo, le dio continuidad a la política paterna de coalicionarse para enfrentar al PLN y, finalmente, en 1983 pudo fundar un partido unido más fuerte, el Partido de la Unidad Social Cristiana (PUSC). Con el mismo, después de experimentar dos derrotas electorales como candidato a presidente en 1982 y en 1986 por el PLN, resultó finalmente electo para el período 1990-1994. En 2004, él y otro ex presidente oriundo de su partido, el Dr. Miguel Ángel Rodríguez Echeverría (1998-2002), que renunció a la Secretaría de la Organización de los Estados Americanos (OEA) luego de asumir el cargo, fueron detenidos y mantenidos presos durante varios meses. Se los acusa por supuestos actos de tráfico de influencias políticas una vez fuera del gobierno para favorecer a empresas extranjeras en licitaciones del Estado. Echeverría también es acusado de actos ilegales en el ejercicio de la función pública.