Pertence a uma geração de cantores e compositores dominicanos que se lançaram em princípio dos anos 1980 a redescobrir a riqueza do folclore de seu país. Com uma sólida formação musical – estudou jazz na prestigiada escola Berklee de Boston –, renovou a tradição folclórica, sobretudo o merengue, dando-lhe um novo ar e uma grande popularidade e reconhecimento internacional. Com seu grupo 440, logrou extraordinários jogos vocais que enriqueceram harmonicamente a música popular dominicana desde sua primeira produção – En soplando, de 1984. Suas canções também foram se aprimorando liricamente a cada produção, alcançando letras do nível das mais sofisticadas criações da Nova Canção ou Nova Trova. Combinam temas amorosos com alguns de aguda crítica social, com os quais se integrou à tradição utópica da salsa. As composições “Ojalá que Llueva Café” e “Visa para um Sueño” já são clássicas nesse sentido.
De fato, parte do enriquecimento que conferiu ao merengue foi incorporando-lhe voltas salseras, além de recursos do jazz e do rock. Revolucionou também a canção romântica por meio da bachata, canção dominicana descendente do bolero popular dos cafés. No disco Bachata Rosa (1990), Juan Guerra colaborou com o grande pianista Gonzalo Rubalcaba. Seu maior sucesso nesse disco foi a surrealista e altamente sugestiva composição “Burbujas de amor”. Dignificou também a tradição musical das Antilhas anglófonas, sobretudo na migração criolla em seu país, principalmente com as canções “Woman del Callao” e “Guavaberry”.
De sua produção Ni es lo mismo ni es igual destaca-se sua excelente descrição crítica dos serviços médicos do subdesenvolvimento no merengue “El Niágara en bicicleta”. Nos últimos anos produziu também composições importantes da “música cristã”.
Em 2007 ganhou cinco prêmios Grammy Latino. Em 2008 foi nomeado Artista da Paz pela Unesco. E, em 2010, conquistou mais três Grammy Latino, entre eles, o de melhor álbum do ano.