Pablo Milanés es el compositor cubano de mayor consagración internacional desde la década de 1980 en la vertiente cancionista, tal como lo prueban sus canciones, que se presentan y graban en decenas de países. Aunque sus comienzos artísticos fueron en el movimiento musical de impronta política de las décadas de 1960-1970, su música logró atravesar los límites de lo exclusivamente político-social, y así reunió miles de admiradores en todo el mundo. Eso es lo que demuestran la circulación de sus discos y sus presentaciones, que siempre obtienen un gran éxito de público.
En la adolescencia y juventud participó de los grupos El Cuarteto del Rey, cuando tenía aproximadamente dieciséis años, y luego, a mediados de la década de 1960, del grupo Los Bucaneros. Por esa época se inició en la composición, dentro de una corriente musical que comenzó en Cuba en los años 40 identificada como “filin” (del inglés feeling, sentimiento). El “filin” recibía la influencia de músicas norteamericanas, de canciones románticas y del jazz, que en ciertos aspectos coincidía con la propia tradición de la trova cubana. Los biógrafos datan el surgimiento de Pablo Milanés como cantante y compositor en el año 1963, y consideran el tema “Mis 22 años” (1965) un hito importante en su carrera.
En 1968, junto al compositor Silvio Rodríguez, formó parte del Centro de la Canción Protesta, y también de uno de los más reconocidos órganos culturales de Cuba, la Casa de las Américas. Participó también del Grupo de Experimentación Sonora (GES), en el Instituto Cubano de Artes e Industria Cinematográfica (ICAIC) creado en 1969, bajo la conducción del compositor y director Leo Brouwer. Fue también uno de los fundadores del movimiento de la Nueva Trova cubana. Su imagen se encuentra muy ligada a la de Silvio Rodríguez, con quien en 1968 realizó el primer recital en la Casa de las Américas, ya que son de la misma generación de compositores cubanos que se destacaron, vinculados a los movimientos de renovación musical y de proyección política.
El primer disco oficial de Milanés fue lanzado en 1973, y se intitulaba Versos sencillos de José Martí (1853-1895), héroe nacional, libertador y poeta de Cuba. En 1975 lanzó otro disco de homenaje: Pablo Milanés canta a Nicolás Guillén (1902-1989), poeta cubano también muy reconocido. A partir de allí seguirá una discografía de varias decenas de títulos y canciones, muchas de las cuales ya son clásicas en el repertorio del cancionero latinoamericano, tales como “Yolanda”, “Yo no te pido”, “Canción” (“De qué callada manera”, poema de Nicolás Guillén), “Años”, “Canción por la unidad latinoamericana”, “Son de Cuba y Puerto Rico”, y decenas más.
En 1972 realizó su primera presentación fuera de Cuba, al participar de un festival en la ciudad de Valparaíso, en Chile, donde conoció al entonces presidente socialista Salvador Allende, a quien le dedicó algunas canciones años después. En 1975 actuó en las ciudades de Berlín y México y al año siguiente fue a España, en una carrera internacional que a partir de la década de 1980 conoció únicamente éxitos. En 1994, cuatro de sus canciones formaron parte de un único disco de la banda sonora internacional de la telenovela brasileña Tropicaliente, que incluía: “Quien me tienda la mano [al pasar]”; “Años”, grabada con Mercedes Sosa; “De qué callada manera”, grabada junto a Ana Belén; y “Canción unidad” (“Canción por la unidad latinoamericana”). Además de las composiciones vocales, musicalizó películas, documentales y series para televisión. La variedad temática y de géneros es igualmente grande, pues incluye son, bolero, canción, guajira, guaguancó, balada y otros.
En 2007, con la colaboración de varios artistas, lanzó el álbum Regalo, que le valió el Grammy Latino de mejor álbum tropical.