Residiendo en La Habana Vieja desde los diecinueve años hasta su muerte, entre las dictaduras de Gerardo Machado y de Fulgencio Batista, quienes cerraron la universidad, trató de terminar la carrera de Derecho mientras se dedicaba a la literatura. En 1937 publicó Muerte de Narciso, obra en la cual pone de manifiesto su estilo denso, erudito y barroco, considerado por el poeta y amigo Ángel Gaztelu el más “atrevido intento de Cuba” por transmitir el original y rico lenguaje, influenciado por Paul Valéry y por Luis de Góngora. Junto a las revistas de cultura y literatura Verbum, Espuela de Plata, Nadie Parecía, en 1944 fundó, con José Rodríguez Feo, Orígenes , que continuó siendo editada hasta el año 1957.
En 1965, un año después de su casamiento, trabajó en la compilación de la obra de Juan Clemente Zenea.
Intenso activista cultural, incorporó a escritores como Virgilio Piñera y Reynaldo Arenas, contando una parte de las tensas relaciones que tantos intelectuales desarrollaron con el régimen castrista por motivos personales y políticos. Se negó a exiliarse y en 1967 vio cómo su obra era reconocida a partir de la publicación de Paradiso, una novela de formación sobre un joven poeta que contempla elementos autobiográficos, homosexuales, en una especie de rapsodia proustiana.
El “Gordo”, como era llamado por Piñera, exploraba el lenguaje como un artesano de las palabras, y llegó a escribir que “Sólo lo difícil es estimulante”. Su obra, compleja y hermética, fue una empresa radical en el sentido de que cuestionó la gramática tradicional de la misma manera en que lo hizo el brasileño João Guimarães Rosa al reconstruir imágenes en una nueva sintaxis. Escribió ensayos que abarcaban amplios espectros sobre la historia y las artes (Las eras imaginarias, 1971) y poemas que, según Julio Ortega, sin revelar la metáfora construida, la encubren para amplificar sus significados.
A lo largo de toda su vida sólo realizó dos viajes –a México y a Jamaica– y rechazó invitaciones para dar clases o para estudiar fuera de Cuba. Influyó a diversas generaciones de escritores, según lo reconoció Severo Sarduy, que lo consideraba un maestro. Otra obra: Fragmentos a su imán (1977).