Pertenece a una generación de cantantes y compositores dominicanos que a principios de los años 80 se lanzaron a redescubrir la riqueza del folclore de su país. Con una sólida formación musical –estudió jazz en la prestigiosa escuela Berklee de Boston–, renovó la tradición folclórica, especialmente el merengue, dándole un nuevo aire, una gran popularidad y reconocimiento internacional. Con su grupo 440, logró extraordinarios juegos vocales que enriquecieron armónicamente la música popular dominicana desde su primera producción: En soplando, de 1984. Sus canciones también se fueron perfeccionando líricamente en cada nueva producción, y lograron letras del nivel de las más sofisticadas creaciones de la Nueva Canción o Nueva Trova. Combinó temas amorosos con otros de aguda crítica social, con los cuales se integró a la tradición utópica de la salsa. Las composiciones “Ojalá que Llueva Café” y “Visa para un Sueño” ya son clásicas en ese sentido.
De hecho, parte del enriquecimiento que brindó al merengue fue la incorporación de vueltas salseras, además de recursos del jazz y del rock. Revolucionó también la canción romántica con la bachata, canción dominicana descendiente del bolero popular de los cafés. En el disco Bachata Rosa (1990), Juan Guerra contó con la colaboración del gran pianista Gonzalo Rubalcaba. Su mayor éxito en ese disco fue la surrealista y altamente sugestiva composición “Burbujas de amor”. Dignificó también la tradición musical de las Antillas angloparlantes, sobre todo en la migración “cocola” a su país, principalmente con las canciones “Woman del Callao” y “Guavaberry”.
De su producción Ni es lo mismo ni es igual se destaca su excelente descripción crítica de los servicios médicos del subdesarrollo en el merengue “El Niágara en bicicleta”. En los últimos años produjo también composiciones importantes de “música cristiana”.
En 2007 ganó cinco premios Grammy Latino. En 2008 fue nombrado por la Unesco Artista de la Paz, y en 2010 conquistó tres Grammy Latino más, entre ellos el de mejor álbum del año.