Osbourne Fleming tornou-se ministro-chefe de Anguila em 2002. Desde essa época, passou a governar a população de pouco mais de 13 mil pessoas do microterritório britânico, que almejava maior desenvolvimento socioeconômico. A saída estimulada pela administração tem sido a mesma de outras nações da região: os chamados paraísos fiscais (ou a atividade bancária offshore) e o turismo. Não por acaso, Fleming abriu seu discurso de ano-novo, em 2006, exaltando as melhorias empreendidas por seu governo na infraestrutura aeroportuária.
A exploração das belezas litorâneas foi a forma encontrada pelo governo para equilibrar uma economia que, em 1999, chegou a importar, em valor, quarenta vezes mais do que exportou. Ao contrário de outras colônias da região, Anguila não tem tantas riquezas naturais. O solo e o clima não favorecem a agricultura extensiva voltada à exportação, como a da cana-de-açúcar. Para Fleming, apenas o planejamento econômico pode amenizar as dificuldades enfrentadas por uma nação tão pequena. Iniciou sua trajetória política vinculado ao grupo do herói nacional anguilense, James Ronald Webster, protagonista, na segunda metade do século passado, da luta pela independência da ilha em relação a São Cristóvão e Névis, colônias britânicas vizinhas. Afastou-se dele na década de 1980, quando foi parlamentar e ministro das Finanças. Líder da Frente Unida de Anguila (FUA), uma aliança partidária, venceu as eleições legislativas de 2000 e 2005.