Osbourne Fleming fue nombrado ministro jefe de Anguila en 2002. Desde entonces pasó a gobernar la población de poco más de 13.000 personas del microterritorio británico, que aspiraba a un mayor desarrollo socioeconómico. La salida propiciada por la administración ha sido la misma que en otras naciones de la región: los así llamados paraísos fiscales (o la actividad bancaria offshore) y el turismo. No es obra de la casualidad que Fleming haya iniciado su discurso de año nuevo, en 2006, exaltando las mejoras emprendidas por su gobierno en la infraestructura aeroportuaria.
La explotación de las bellezas litoraleñas fue la forma más propicia que encontró el gobierno para equilibrar una economía que en 1999 llegó a importar, en valor, cuarenta veces más de lo que exportó. A diferencia de otras colonias de la región, Anguila no tiene tantas riquezas naturales. El suelo y el clima no favorecen la agricultura extensiva destinada a la exportación, como la de la caña de azúcar. Para Fleming, sólo el planeamiento económico puede amortiguar las dificultades enfrentadas por una nación tan pequeña. Inició su trayectoria política vinculado al grupo del héroe nacional anguilense, James Ronald Webster, protagonista, en la segunda mitad del siglo pasado, de la lucha por la independencia de la isla con respecto a Saint Kitts y Nevis, colonias británicas vecinas. Se apartó de él en la década de 1980, cuando fue parlamentario y ministro de Finanzas. Líder del Frente Unido de Anguila (AUF), una alianza partidaria, ganó las elecciones legislativas de 2000 y 2005.